El encuentro de La Pira con Giovanni Battista Montini (1897-1978) se remonta a los primeros años de la década de los 30, cuando monseñor Montini es el asistente eclesiástico de la Federación de Universitarios Católicos Italianos (FUCI), a la vez que trabaja en la Secretaría de Estado. En 1937 pasará a ocupar el puesto de sustituto para los asuntos generales en la misma (en esa época el cardenal Eugenio Pacelli es el secretario de Estado).
Es bien conocida la obra de Montini, que consistió en preparar a los jóvenes intelectuales para que asumieran importantes responsabilidades en el momento en que cayera el fascismo.
Su amistad con La Pira continúa y se afianza, tanto es así que es el mismo monseñor Montini quien acoge a La Pira en su casa cuando éste se ve obligado a abandonar Florencia para huir de la policía fascista.
Montini se convirtió en arzobispo de Milán en 1955 y fue nombrado cardenal en 1958, durante el primer consistorio de Juan XXIII. Muy activo en la fase preparatoria del concilio, en su primer mensaje después de haber sido elegido Pontífice (junio de 1963) declaró que su compromiso principal estaría dedicado a proseguir y concluir el concilio iniciado por su predecesor.
La Pira escribe a Pablo VI varias veces por semana. En el archivo de la Fundación La Pira se conservan las copias de casi 1000 cartas enviadas al Papa.
Entre otros proyectos editoriales, la Fundación La Pira tiene programado publicar una selección de las mismas.
Aquí se pueden leer fragmentos de las seis cartas siguientes:
· Una vieja amistad (1963)
· Sobre el futuro del centroizquierda (1963)
· Una iniciativa ecuménica (1963)
· De regreso de Vietnam (1965)
· La conclusión del concilio (1969)
· Derribar muros, construir puentes (1970)